2,4,6-Триброманизол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,3,5-Трибром-2-метоксибензол | |
| Другие имена Триброманизол; TBA | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.156.226 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н5Бр3О | |
| Молярная масса | 344,828 г·моль −1 |
| Температура плавления | от 84 до 88 °C (от 183 до 190 °F; от 357 до 361 K) |
| Точка кипения | 297–299 °C (567–570 °F; 570–572 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,4,6-Триброманизол ( TBA ) — это химическое соединение, которое является бромированным производным анизола . Это одно из химических веществ, ответственных за корковый налет . [2]
Триброманизол — это грибковый метаболит 2,4,6 -трибромфенола , который используется в качестве фунгицида. Его можно обнаружить в виде мельчайших следов на упаковочных материалах, хранящихся в присутствии ДВП, обработанного 2,4,6-трибромфенолом. Эти следы могут вызывать неприятный затхлый запах в упакованных продуктах. [3]
Триброманизол обычно образуется, когда встречающиеся в природе воздушные грибы или бактерии (обычно Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. или Streptomyces ) подвергаются воздействию бромированных фенольных соединений , которые они затем преобразуют в производные броманизола . Бромфенолы могут образовываться из различных загрязняющих веществ, включая те, которые содержатся в некоторых пестицидах и консервантах для древесины . Они также могут мигрировать из других объектов, таких как транспортные поддоны, обработанные бромфенолами.
Триброманизол имеет очень низкий порог обнаружения запаха . Он составляет 0,08-0,3 частей на триллион (ppt) в воде и 2-6 ppt в вине [4] (или 3,4-7,9 нг/л [5] ), поэтому даже очень малые количества могут быть обнаружены. Он вызывает неприятные землистые, затхлые и плесневелые ароматы.
Отзыв потребительской продукции
Было несколько случаев, когда потребительские товары отзывались из-за запаха, вызванного триброманизолом на упаковке продукта. В 2010 и 2011 годах компания Johnson & Johnson добровольно отозвала некоторые безрецептурные продукты, включая Tylenol , из-за запаха, вызванного триброманизолом. [6] [7] В этом случае поставщик использовал 2,4,6-трибромфенол для обработки деревянных поддонов , на которых транспортировались и хранились упаковочные материалы продукта. [6] В 2010 и 2011 годах компания Pfizer отозвала флаконы Lipitor после сообщений о запахе, связанном с упаковочными флаконами. [8] Компания Pfizer заявила, что флаконы были поставлены сторонним производителем, и определила причину как воздействие на флаконы низких уровней триброманизола во время транспортировки или хранения. [9]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "2,4,6-Триброманизол". Sigma-Aldrich .
- ^ Chatonnet P, Bonnet S, Boutou S, Labadie MD (2004). «Идентификация и ответственность 2,4,6-триброманизола в затхлых, пробковых запахах в вине». J Agric Food Chem . 52 (5): 1255–1262. doi :10.1021/jf030632f. PMID 14995130.
- ^ Уитфилд, Фрэнк Б.; Хилл, Джоди Л.; Шоу, Кевин Дж. (1997). «2,4,6-Триброманизол: потенциальная причина затхлости упакованных пищевых продуктов». J. Agric. Food Chem . 45 (3): 889–893. doi :10.1021/jf960587u.
- ^ Томас, Джейсон и Кочран, Джек (2010). «Быстрый скрининг отозванного Тайленола на наличие триброманизола и связанных с ним примесей с использованием QuEChERS и ГХ-TOFMS». Restek Corporation . Архивировано из оригинала 27 июля 2017 г. Получено 29 июня 2011 г.
- ^ Хеник-Клинг, Томас и Ларсен, Ричард. "Ежегодное собрание WAWGG 2011: Обучение персонала дегустационного зала" (PDF) . Ассоциация производителей винограда Вашингтона . Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2011 г.
- ^ ab DeNoon, Daniel J. (29 декабря 2009 г.). «Отзыв тайленола расширяется». WebMD Health News .
- ^ "McNeil Consumer Healthcare объявляет о добровольном отзыве одной партии препарата TYLENOL Extra Strength Caplets 225 штук, распространяемой в США" Управление по контролю за продуктами и лекарствами . 28 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 3 ноября 2011 г.
- ^ «Еще 38 000 бутылок Lipitor отозваны из-за жалоб на запах». CNN . 30 октября 2010 г.
- ^ "Липитор (аторвастатин) 40 мг: Отзыв конкретных флаконов". Drugs.com . 23 декабря 2010 г.
