2,2,4,4-Тетраметил-3-трет-бутил-пентан-3-ол

2,2,4,4-Тетраметил-3-т-бутил-пентан-3-ол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3- трет- бутил-2,2,4,4-тетраметилпентан-3-ол
Идентификаторы
Номер CAS	41902-42-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	125760 И;
CID PubChem	142558;
УНИИ	4UH2D93L3U И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID80194673;
	ИнЧи ИнХI=1S/C13H28O/c1-10(2,3)13(14,11(4,5)6)12(7,8)9/h14H,1-9H3 И Ключ: LIUBOLYWYDGCSJ-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C13H28O/c1-10(2,3)13(14,11(4,5)6)12(7,8)9/h14H,1-9H3 Ключ: LIUBOLYWYDGCSJ-UHFFFAOYAS;
	УЛЫБКИ ОС(С(С)(С)С)(С(С)(С)С)С(С)(С)С;
Характеристики
Химическая формула	С13Н28О
Молярная масса	200,366 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

_2,2,4,4-Тетраметил-3 - третбутилпентан -3-ол или три - третбутилкарбинол — органическое соединение с формулой _C13H28O , ((H3C ) _3C ) 3COH _или tBu3COH ^. [ ^1] Это спирт , который можно рассматривать как структурный аналог изомера тридекана (2,2,4,4-тетраметил-3-третбутилпентана), в котором _{центральный}водород заменен гидроксильной группой _-OH .

Три- трет -бутилкарбинол, возможно, является наиболее стерически затрудненным спиртом, который был получен на сегодняшний день. В отличие от всех других известных спиртов, инфракрасный спектр жидкости не демонстрирует широкого поглощения ОН, связанного с межмолекулярными водородными связями, что делает его интересным для исследований в области спектроскопии . ^[2] Объемные трет - бутильные группы (H ₃ C) ₃ C-, присоединенные к центральному углероду, предотвращают образование водородной связи O–H---O с другой молекулой, межмолекулярное взаимодействие, типичное для спиртов.

Другим структурным аналогом, в котором группа COH заменена на N, является три -трет -бутиламин, молекула, предположительно стабильная, но никогда не была получена.

Три- трет -бутилкарбинол был впервые получен с низким выходом с использованием условий типа Барбье путем связывания гексаметилацетона с трет -бутилхлоридом в присутствии натриевого песка (выход от 5,1 до 8,5%), предположительно через натрийорганические соединения. ^[3] Позднее было показано, что при тщательно подобранных условиях соединение может быть получено с высоким выходом (81%) путем добавления трет -бутиллития к гексаметилацетону. ^[4]

Ссылки

^ Z. Malarski (1974). "Твердые ротаторные фазы в 2,2,4,4-тетраметил-3- трет -бутил-3-пентаноле ( t -Bu ₃ COH)". Mol. Cryst. Liq. Cryst. 25 (3–4): 259–272. doi :10.1080/15421407408082805.
^ Ирена Майерза; Иренеуш Натканец (2006). «Экспериментальные и теоретические ИК, R и INS спектры 2,2,4,4-тетраметил-3 -т -бутил-пентан-3-ола». J. Mol. Struct. 788 (1–3): 93–101. Bibcode :2006JMoSt.788...93M. doi :10.1016/j.molstruc.2005.11.022.
^ Бартлетт, Пол Д.; Шнайдер, Абрахам (1945). «Синтез три-трет-бутилкарбинола и других высокоразветвленных спиртов с помощью натрия». Журнал Американского химического общества . 67 (1): 141–144. doi :10.1021/ja01217a049. ISSN 0002-7863.
^ Бартлетт, Пол Д.; Леффертс, Эдвин Б. (1955). «Сильно разветвленные молекулы. III. Приготовление три-третбутилкарбинола с помощью третбутиллития». Журнал Американского химического общества . 77 (10): 2804–2805. doi :10.1021/ja01615a040. ISSN 0002-7863.

[malar-1] Z. Malarski (1974). "Твердые ротаторные фазы в 2,2,4,4-тетраметил-3- трет -бутил-3-пентаноле ( t -Bu ₃ COH)". Mol. Cryst. Liq. Cryst. 25 (3–4): 259–272. doi :10.1080/15421407408082805.

[maje-2] Ирена Майерза; Иренеуш Натканец (2006). «Экспериментальные и теоретические ИК, R и INS спектры 2,2,4,4-тетраметил-3 -т -бутил-пентан-3-ола». J. Mol. Struct. 788 (1–3): 93–101. Bibcode :2006JMoSt.788...93M. doi :10.1016/j.molstruc.2005.11.022.

[3] Бартлетт, Пол Д.; Шнайдер, Абрахам (1945). «Синтез три-трет-бутилкарбинола и других высокоразветвленных спиртов с помощью натрия». Журнал Американского химического общества . 67 (1): 141–144. doi :10.1021/ja01217a049. ISSN 0002-7863.

[4] Бартлетт, Пол Д.; Леффертс, Эдвин Б. (1955). «Сильно разветвленные молекулы. III. Приготовление три-третбутилкарбинола с помощью третбутиллития». Журнал Американского химического общества . 77 (10): 2804–2805. doi :10.1021/ja01615a040. ISSN 0002-7863.