Президентские выборы прошли в Македонии 31 октября 1999 года, второй тур — 14 ноября. [1] Тито Петковски из Социал-демократического союза победил в первом туре. Однако, поскольку он набрал менее 50% голосов, выборы перешли во второй тур, в котором победил Борис Трайковски из ВМРО-ДПМНЕ , набравший 53,2% голосов.