Cowboys, воодушевленные межсезонными приобретениями раннинбека Хершеля Уокера и координатора паса Пола Хэкетта , начали с сильного 6–2 старта, включая победу открытия сезона в понедельник вечером над будущим чемпионом Суперкубка New York Giants , в которой Уокер забил победный тачдаун в конце игры, и разгромную победу 30–6 над Washington Redskins , которая завершила старт Redskins со счетом 5–0. Квотербеки Дэнни Уайт и Стив Пеллуэр хорошо играли в начале сезона под руководством Хэкетта, который был переведен из San Francisco 49ers , чтобы вдохнуть новую жизнь в пасовую игру. Однако Уайт сломал запястье на мешке Карла Бэнкса во время решающего поражения от New York Giants и был исключен на весь сезон. Пеллуэр занял место стартового квотербека и боролся изо всех сил, сделав 17 перехватов в течение сезона, а также испытывая постоянное давление со стороны соперников, включая рекордные для команды двенадцать сэков в игре против Сан-Диего . Ковбои проиграли семь из своих последних восьми игр и потерпели серию из пяти поражений, чтобы закрыть сезон, включая позорные поражения от Редскинс (41–14) и Сихокс в ежегодной игре в День благодарения (31–14). Это было первое поражение Ковбоев в День благодарения с 1979 года. Во время третьей четверти проигрыша в конце сезона от Лос-Анджелес Рэмс Том Лэндри был вынужден покинуть поле из-за угрозы его жизни. Лэндри вернулся на поле позже в игре, надев бронежилет.
Уничтожение Cowboys, конечно, произошло не из-за неспособности перемещать мяч, так как команда занимала четвертое место в НФЛ по общему количеству нападений. Раннинбек Хершел Уокер пробежал 737 ярдов, поймал 76 передач на 837 ярдов и набрал 14 тачдаунов. В конце сезона против Eagles Уокер в общей сложности пробежал 292 ярда, пробежав и приняв мяч, побив командный рекорд за одну игру. Раннинбек Тони Дорсетт добавил 748 ярдов, пробежав, и хотя он все еще был стартовым раннинбеком команды, он был явно недоволен своей сокращенной ролью. Это был первый сезон без страйков, когда он не пробежал 1000 ярдов. Пасовая игра расцвела при Дэнни Уайте в начале года, но после травмы Уайта потери и неспособность защитить квотербека нейтрализовали пасовую атаку. Уайд-ресивер Тони Хилл и тайт-энд Дуг Косби оба начали показывать свой возраст, а Майк Ренфро был ограничен из-за травмы. Новичок уайд-ресивер Майк Шеррард представлял глубокую угрозу, набрав 744 ярда всего за 41 прием . В защите команда изо всех сил пыталась остановить забег, заняв 23-е место против забега, а вторичная линия, оппортунистическая группа в прошлых сезонах, перехватила только 17 передач в течение сезона. Пасовый натиск все еще был сильным, несмотря на то, что защитник Рэнди Уайт , наконец, начал замедляться из-за возраста и травмы, поскольку защитник четвертого года Джим Джеффкоут вышел вперед с 14 сэками. В целом, это были ошибки, которые преследовали команду в течение всего сезона 1986 года. Линия нападения отдала 60 сэков, нападение потеряло мяч 41 раз, и команда совершила 112 штрафов .
В 1986 году ни один «Ковбойз» не был выбран для участия в Pro Bowl.
Herschel Walker мог бы прибыть в лучшее время, так как Тони Дорсетт был отстранен от игры из-за травмы лодыжки в первой половине матча, Уокер завершил свой дебют в НФЛ, забив победный тачдаун в 10-ярдовом забеге за 1:16 до игры против Giants. Это был второй TD Уокера за вечер — Monday Night, в котором он пробежал 64 ярда за 10 попыток. Дорсетт открыл счет 36-ярдовым броском от Дэнни Уайта во второй четверти, но New York восстанавливает счет со счетом 14-0 и 24-21, чтобы заявить о преимуществе 28-24 после третьего TD Фила Симмса за 5:24 до конца матча. Симмс бросил на 300 ярдов, но именно прибытие Уокера из USFL сделало разницу для Далласа .
Впервые в истории команды у Cowboys не было игроков, выбранных для участия в Pro Bowl . У них также не было игроков, упомянутых в команде All-NFL по версии Associated Press .
