10-гидрокси алкалоиды ликоподия

Класс химических соединений

10-гидрокси алкалоиды Lycopodium , включающие 10-гидроксиликоподин, деацетилпаникулин и паникулин, представляют собой ряд натуральных продуктов, выделенных из чилийского плауна Lycopodium confertum . Деацетилпаникулин и паникулин также были выделены из Lycopodium paniculatum . ^[1]

Алкалоиды плауна представляют интерес из-за их биологической активности и уникальных скелетных характеристик [2], однако ^многие соединения этого класса изучены недостаточно. ^[3]

Синтез

Первый энантиоселективный синтез 10-гидроксиликоподина, деацетилпаникулина и паникулина был опубликован Мринмоем Саха и Ричем Картером в 2013 году. Два ключевых этапа замыкания кольца были выполнены с помощью органокаталитической реакции Михаэля и реакции Манниха, катализируемой кислотой Льюиса . ^[4] Недавно было изучено влияние стереохимии C10 на присоединение Михаэля для построения связи C7–C12 и на циклизацию Манниха. ^[5]

Смотрите также

Ссылки

^ Муньос, Орландо М.; Кастильо, М.; Сан Фелисиано, А. (январь 1990 г.). «Исследования ЯМР высокого разрешения паникулина и родственных соединений ликоподия ». Журнал натуральных продуктов . 53 (1): 200–203 . doi :10.1021/np50067a032.
^ "Lycopodine and the Lycopodium Alkaloids" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-03 . Получено 2013-08-11 . мертвая ссылка нуждается в обновлении
^ Саха, Мринмой; Картер, Рич Г. (2024-07-05). «Алкалоиды ликоподия: подход с использованием внутримолекулярной реакции Михаэля». Synlett (на немецком языке). 28 (17): 2212– 2229. doi :10.1055/s-0036-1588851. ISSN 0936-5214.
^ Saha, Mrinmoy; Carter, Rich G. (февраль 2013 г.). «К единому подходу к ликоподинам: синтез 10-гидроксиликоподина, деацетилпаникулина и паникулина». Organic Letters . 15 (4): 736– 739. doi :10.1021/ol303272w. PMC 3616490 . PMID 23384410.
^ Saha, Mrinmoy; Li, Xin; Collett, Nathan D.; Carter, Rich G. (июнь 2016 г.). «Унифицированный синтез 10-кислородсодержащих алкалоидов ликоподия: влияние стереохимии C10 на реакционную способность». J Org Chem . 81 (14): 5963– 5980. doi :10.1021/acs.joc.6b00900. PMID 27353498.

[Lycopodium-1] Муньос, Орландо М.; Кастильо, М.; Сан Фелисиано, А. (январь 1990 г.). «Исследования ЯМР высокого разрешения паникулина и родственных соединений ликоподия ». Журнал натуральных продуктов . 53 (1): 200–203 . doi :10.1021/np50067a032.

[2] "Lycopodine and the Lycopodium Alkaloids" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-03 . Получено 2013-08-11 . мертвая ссылка нуждается в обновлении

[3] Саха, Мринмой; Картер, Рич Г. (2024-07-05). «Алкалоиды ликоподия: подход с использованием внутримолекулярной реакции Михаэля». Synlett (на немецком языке). 28 (17): 2212– 2229. doi :10.1055/s-0036-1588851. ISSN 0936-5214.

[Lycopodines-4] Saha, Mrinmoy; Carter, Rich G. (февраль 2013 г.). «К единому подходу к ликоподинам: синтез 10-гидроксиликоподина, деацетилпаникулина и паникулина». Organic Letters . 15 (4): 736– 739. doi :10.1021/ol303272w. PMC 3616490 . PMID 23384410.

[10-Hydroxy_Lycopodium_alkaloids-5] Saha, Mrinmoy; Li, Xin; Collett, Nathan D.; Carter, Rich G. (июнь 2016 г.). «Унифицированный синтез 10-кислородсодержащих алкалоидов ликоподия: влияние стереохимии C10 на реакционную способность». J Org Chem . 81 (14): 5963– 5980. doi :10.1021/acs.joc.6b00900. PMID 27353498.