Гидроксибензотриазол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1 H -1,2,3-Бензотриазол-1-ол | |
| Другие имена N -гидроксибензотриазол HOBt | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.018.173 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н5Н3О | |
| Молярная масса | 135,1234 г моль −1 ( безводный ) |
| Температура плавления | 156–159 °C (313–318 °F; 429–432 K) (разлагается) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Опасность | |
| H203 | |
| Р210 , Р230 , Р240 , Р250 , Р280 , Р370+Р380 , Р372 , Р373 , Р401 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гидроксибензотриазол (сокращенно HOBt) — органическое соединение , производное бензотриазола . Это белый кристаллический порошок, который в качестве коммерческого продукта содержит некоторое количество воды (~11,7% по весу в виде кристалла моногидрата HOBt). Безводный HOBt взрывоопасен.
В основном он используется для подавления рацемизации одноэнантиомерных хиральных молекул и для повышения эффективности синтеза пептидов .
Использование в синтезе пептидов
Автоматизированный синтез пептидов включает конденсацию аминогруппы защищенных аминокислот с активированным эфиром. Для получения таких активированных эфиров используется HOBt . Эти эфиры нерастворимы (как эфиры N-гидроксисукцинимида ) и реагируют с аминами при температуре окружающей среды, образуя амиды. [1]
HOBt также используется для синтеза амидов из карбоновых кислот, помимо аминокислот. Эти субстраты могут не быть конвертированы в ацилхлориды . [ 2] Например, амидные производные ионофорных антибиотиков были получены таким образом. [3]
Безопасность
Из-за переклассификации в UN0508 , взрывчатое вещество класса 1.3C, гидроксибензотриазол и его кристалл моногидрата больше не разрешается перевозить по морю или воздуху в соответствии с 49CFR ( правила USDOT по опасным материалам ). Тем не менее, проект предложения ЕЭК ООН ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 был распространен среди делегатов ООН и, в случае его реализации, внесет поправки в действующие правила, таким образом, позволяя перевозить кристалл моногидрата под менее строгим кодом UN3474 как десенсибилизированное взрывчатое вещество класса 4.1. Было показано, что HOBt не вызывает кожной коррозии или раздражения, но вызывает раздражение глаз. [4] Было показано, что сенсибилизирующий потенциал HOBt низок (несенсибилизирующий при 1% в тестировании LLNA в соответствии с OECD 429 [5] ).
Ссылки
- ^ В. Кениг, Р. Гейгер (1970). «Новый метод синтеза пептидов: активация карбоксилгруппы с дициклогексилкарбодиимидом под действием 1-гидроксибензотриазолена». хим. Бер. 103 (3): 788–798 . doi :10.1002/cber.19701030319. ПМИД 5436656.
- ^ Майерс, Эндрю Г.; Янг, Брайант Х.; Чен, Хоу (2000). «Преобразование амидов псевдоэфедрина в высокоэнантиомерно обогащенные альдегиды, спирты и кетоны». Органические синтезы . Т. 77. С. 29. doi :10.1002/0471264180.os077.04. ISBN 0471264229.
- ^ Ловицкий, Дэниел; А. Гучинский; М. Ратайчак-Ситарз; А. Катрусяк; Я. Стефаньска; Б. Бжезинский; Ф. Бартл (2009). «Структурные и антимикробные исследования нового комплекса N-фениламида монензина А с хлоридом натрия». Журнал молекулярной структуры . 923 ( 1–3 ): 53–59 . Бибкод : 2009JMoSt.923...53L. doi :10.1016/j.molstruc.2009.01.056.
- ^ Грэм, Джессика С.; Трехо-Мартин, Алехандра; Чилтон, Мартин Л.; Костал, Якуб; Берку, Джоэл; Бойтнер, Грегори Л.; Бруэн, Ума С.; Долан, Дэвид Г.; Гомес, Стивен; Хиллегасс, Джедд; Николетт, Джон; Шмитц, Мэтью (2022-06-20). «Оценка профессиональных опасностей для здоровья, связанных с пептидными связующими веществами». Химические исследования в токсикологии . 35 (6): 1011– 1022. doi :10.1021/acs.chemrestox.2c00031. ISSN 0893-228X. PMC 9214767. PMID 35532537 .
- ^ ОЭСР (2010). Тест № 429: Сенсибилизация кожи: анализ местных лимфатических узлов. Париж: Организация экономического сотрудничества и развития.
