1-Дезоксинойиримицин
1-Дезоксинойиримицин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(2 R ,3 R ,4 R ,5 S )-2-(Гидроксиметил)пиперидин-3,4,5-триол
Идентификаторы
  • 19130-96-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:44369
ChemSpider
  • 27360
Информационная карта ECHA100.119.812
  • 4642
КЕГГ
  • Д09605
CID PubChem
  • 29435
УНИИ
  • FZ56898FLE проверятьИ
  • DTXSID70172647
  • ИнХI=1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/м1/с1
    Ключ: LXBIFEVIBLOUGU-JGWLITMVSA-N
  • C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](N1)CO)O)O)O
Характеристики
С6Н13НO4​​​​​​
Молярная масса163,173  г·моль −1
Температура плавления195 °C (383 °F; 468 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

1-Дезоксинойиримицин ( DNJ или 1-DNJ ), также называемый дувоглустатом или моранолином , [1] является ингибитором альфа-глюкозидазы , чаще всего встречающимся в листьях шелковицы . Хотя его можно получить в небольших количествах, заваривая травяной чай из листьев шелковицы, интерес к коммерческому производству привел к исследованиям по разработке чая из шелковицы с более высоким содержанием DNJ, [2] и альтернативным способам производства, например, с помощью видов Bacillus . [3]

Биосинтез

1-Дезоксинойиримицин — это полигидроксилированный пиперидиновый алкалоид, который вырабатывается из D-глюкозы в различных растениях, таких как Commelina communis , а также в бактериях Streptomyces и Bacillus . [4] [5] Большое количество этого азасахара вырабатывается в Bacillus subtilis , процесс, инициируемый кластером генов TYB, состоящим из gabT1 (аминотрансфераза), yktc1 (фосфатаза) и gutB1 (оксидоредуктаза). [6] [7]

В Bacillus subtilis D -глюкоза сначала подвергается гликолизу, открывая 6-членное кольцо и производя фруктозо-6-фосфат. [8] GabT1 катализирует трансаминирование в положении C2, за которым следует дефосфорилирование ферментом Yktc1, [7] в результате чего образуется 2-амино-2-дезокси-D-маннит (ADM), необходимый предшественник. [8] Региоселективное окисление GutB1 [7] происходит на открытом гидроксиле C6 ADM, вызывая циклизацию C2-N-C6 полученного промежуточного 6-оксо, [9] создавая маноджиримицин (MJ). Эпимеризация MJ в положении C2 дает изомер ноджиримицина. Затем ноджиримицин дегидратируется (потеря -OH в положении C1) вместе с восстановлением иминного фрагмента. [9] Это приводит к продукту 1-DNJ. [8]

Биосинтез 1-дезоксинойиримицина в Bacillus subtilis

Варианты путей

У вида Streptomyces subrutilus вторичный путь, ответвляющийся от предшественника маножиримицина, приводит к образованию 1-дезоксиманожиримицина посредством дегидратации и восстановления изомера. Однако Bacillus subtilis не производит 1-дезоксиманожиримицин, несмотря на присутствие предшественника маножиримицина. [4]

Биосинтез азасахара в Commelina communis включает циклизацию C1-C5 исходного предшественника D-глюкозы без последующей инверсии. [4] [9]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ KEGG : Дезоксинойиримицин.
  2. ^ Chaluntorn Vichasilp; et al. (2012). «Разработка чая из шелковицы с высоким содержанием 1-дезоксинойиримицина (DNJ) и использование методологии поверхности отклика для оптимизации условий приготовления чая для максимальной экстракции DNJ». LWT - Пищевая наука и технология . 45 (2): 226– 232. doi :10.1016/j.lwt.2011.09.008.
  3. ^ Оносе, С.; Икеда, Р.; Накагава, К.; Кимура, Т.; Ямагиши, К.; Хигучи, О.; Миядзава, Т. (2013). «Производство ингибитора α-гликозидазы 1-дезоксинойиримицина из видов Bacillus ». Пищевая химия . 138 (1): 516–23 . doi :10.1016/j.foodchem.2012.11.012. PMID  23265519.
  4. ^ abc Гомоллон-Бель, Фернандо; Дельсо, Игнасио; Техеро, Томас; Мерино, Педро (12 ноября 2014 г.). «Биосинтетические пути к ингибиторам гликозидазы». Современная химическая биология . 8 (1): 10–16 . дои : 10.2174/221279680801141112094818. hdl : 10261/122571 . ISSN  2212-7968.
  5. ^ Кан, Кён-Дон; Чо, Ён Сок; Сон, Джи Хе; Пак, Ён Шик; Ли, Джэ Ён; Хван, Кё Ёль; Ри, Сан Ки; Чон, Джи Хён; Квон, Оук (июнь 2011 г.). «Идентификация генов, участвующих в синтезе 1-дезоксинойиримицина в Bacillus subtilis MORI 3K-85». Журнал микробиологии . 49 (3): 431– 440. doi :10.1007/s12275-011-1238-3. ISSN  1225-8873. PMID  21717329. S2CID  24841974.
  6. ^ Кан, Кён-Дон; Чо, Ён Сок; Сон, Джи Хе; Пак, Ён Шик; Ли, Джэ Ён; Хван, Кё Ёль; Ри, Сан Ки; Чон, Джи Хён; Квон, Оук (июнь 2011 г.). «Идентификация генов, участвующих в синтезе 1-дезоксинойиримицина в Bacillus subtilis MORI 3K-85». Журнал микробиологии . 49 (3): 431– 440. doi :10.1007/s12275-011-1238-3. ISSN  1225-8873. PMID  21717329. S2CID  24841974.
  7. ^ abc Кларк, Лоррейн Ф.; Джонсон, Джоди В.; Хоренштейн, Николь А. (2011-07-22). «Идентификация кластера генов, инициирующего биосинтез азасахара в Bacillus amyloliquefaciens». ChemBioChem . 12 (14): 2147– 2150. doi :10.1002/cbic.201100347. ISSN  1439-4227. PMID  21786380. S2CID  32186936.
  8. ^ abc Цзян, Пейся; Му, Шаньшань; Ли, Хэн; Ли, Юхай; Фэн, Цунмин; Цзинь, Цзянь-Мин; Тан, Шуан-Янь (24 февраля 2015 г.). «Разработка и применение нового метода высокопроизводительного скрининга 1-дезоксиноджиримицина». Научные отчеты . 5 (1): 8563. Бибкод : 2015NatSR...5E8563J. дои : 10.1038/srep08563. ISSN  2045-2322. ПМЦ 4338435 . ПМИД  25708517. 
  9. ^ abc Оносе, Синдзи; Икеда, Рёичи; Накагава, Киётака; Кимура, Тосиюки; Ямагиси, Кендзи; Хигучи, Оки; Миядзава, Теруо (май 2013 г.). «Производство ингибитора α-гликозидазы 1-дезоксиноджиримицина из видов Bacillus». Пищевая химия . 138 (1): 516–523 . doi :10.1016/j.foodchem.2012.11.012. ISSN  0308-8146. ПМИД  23265519.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Дезоксиноджиримицин&oldid=1270141262"