1,4,6-Андростатриен-3,17-дион

1,4,6-Андростатриен-3,17-дион
Клинические данные
Пути ; введения	Оральный
Правовой статус
Правовой статус	США : Дополнение;
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печеночный
Период полувыведения	48 часов
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S )-10,13-диметил-9,11,12,14,15,16-гексагидро-8 H -циклопента[a]фенантрен-3,17-дион;
Номер CAS	633-35-2;
CID PubChem	104880;
ChemSpider	94659 Y;
УНИИ	217A6T1V8N;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:131190 Y;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60862328;
Химические и физические данные
Формула	С19Н22О2
Молярная масса	282 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ О=С\4\С=С/[С@]3(С(/С=С\[С@Н]2[С@Н]1[С@@](С(=О)СС1)(СС[С@@Н]23)С)=С/4)С;
	ИнЧи InChI=1S/C19H22O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10 -8-16(14)18/h3-4,7,9,11,14-16H,5-6,8,10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/м0/с1 Y; Ключ:DKVSUQWCZQBWCP-QAGGRKNESA-N Y;
	(проверять)

Chemical compound

Pharmaceutical compound

1,4,6-Андростатриен-3,17-дион ( АТД ) является мощным необратимым ингибитором ароматазы , который подавляет биосинтез эстрогена путем постоянного связывания и инактивации ароматазы в жировой и периферической ткани. ^[1] Он используется для контроля синтеза эстрогена . ^[2]

ATD присутствовал в некоторых безрецептурных добавках для бодибилдинга до 2009 года, а также в растворах Topical ATD, которые работают трансдермально. Продукт был разработан и коммерциализирован на рынке пищевых добавок подмастерьем отрасли Брюсом Кнеллером, который владеет патентом США на использование этого соединения и родственных соединений (#7,939,517) и Gaspari Nutrition. ATD имеет много названий в спортивных добавках, включая: 1,4,6 этиоллохан-дион, 3, 17-кето-этиохол-триен, андрост-1,4,6-триен-3,17-дион и многие другие. Все они относятся к CAS# 633-35-2.

ATD может вызвать положительный тест на анаболический стероид Болденон , возможным метаболитом и производственным загрязнителем которого он является. ATD также запрещен в любительском и профессиональном спорте, который запрещает ингибиторы ароматазы. ^[3]

Родственным препаратом является экземестан (Аромазин).

Ссылки

^ Covey DF, Hood WF (апрель 1981 г.). «Промежуточные продукты, полученные из 4-андростен-3,6,17-триона и 1,4,6-андростатриен-3,17-диона, генерируемые ферментом, вызывают зависящее от времени снижение активности ароматазы плаценты человека». Эндокринология . 108 (4): 1597– 1599. doi :10.1210/endo-108-4-1597. PMID 7472286.
^ Adkins-Regan E, Leung CH (декабрь 2006 г.). «Половые стероиды модулируют изменения в социальных и сексуальных предпочтениях во время развития детенышей зебровых амадинов». Гормоны и поведение . 50 (5). Elsevier Inc: 772– 778. doi :10.1016/j.yhbeh.2006.07.003. PMID 16919276. S2CID 23869106.
^ Parr MK, Fusshöller G, Schlörer N, Opfermann G, Piper T, Rodchenkov G, Schänzer W (январь 2009). "Метаболизм андроста-1,4,6-триен-3,17-диона и обнаружение методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии при допинг-контроле". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 23 (2): 207– 218. Bibcode : 2009RCMS...23..207P. doi : 10.1002/rcm.3861. PMID 19089863.

Дальнейшее чтение

Ellinwood WE, Hess DL, Roselli CE, Spies HG, Resko JA (декабрь 1984 г.). «Ингибирование ароматизации стимулирует секрецию лютеинизирующего гормона и тестостерона у взрослых самцов макак-резусов». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 59 (6): 1088– 1096. doi :10.1210/jcem-59-6-1088. PMID 6541658.

[1] Covey DF, Hood WF (апрель 1981 г.). «Промежуточные продукты, полученные из 4-андростен-3,6,17-триона и 1,4,6-андростатриен-3,17-диона, генерируемые ферментом, вызывают зависящее от времени снижение активности ароматазы плаценты человека». Эндокринология . 108 (4): 1597– 1599. doi :10.1210/endo-108-4-1597. PMID 7472286.

[2] Adkins-Regan E, Leung CH (декабрь 2006 г.). «Половые стероиды модулируют изменения в социальных и сексуальных предпочтениях во время развития детенышей зебровых амадинов». Гормоны и поведение . 50 (5). Elsevier Inc: 772– 778. doi :10.1016/j.yhbeh.2006.07.003. PMID 16919276. S2CID 23869106.

[3] Parr MK, Fusshöller G, Schlörer N, Opfermann G, Piper T, Rodchenkov G, Schänzer W (январь 2009). "Метаболизм андроста-1,4,6-триен-3,17-диона и обнаружение методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии при допинг-контроле". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 23 (2): 207– 218. Bibcode : 2009RCMS...23..207P. doi : 10.1002/rcm.3861. PMID 19089863.

Клинические данные

Пути введения	Оральный
Правовой статус
Правовой статус	США : Дополнение
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печеночный
Период полувыведения	48 часов
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S )-10,13-диметил-9,11,12,14,15,16-гексагидро-8 H -циклопента[a]фенантрен-3,17-дион
Номер CAS	633-35-2
CID PubChem	104880
ChemSpider	94659^Y
УНИИ	217A6T1V8N
ЧЭБИ	ЧЕБИ:131190^Y
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60862328
Химические и физические данные
Формула	С19Н22О2
Молярная масса	282 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ О=С\4\С=С/[С@]3(С(/С=С\[С@Н]2[С@Н]1[С@@](С(=О)СС1)(СС[С@@Н]23)С)=С/4)С
ИнЧи InChI=1S/C19H22O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10 -8-16(14)18/h3-4,7,9,11,14-16H,5-6,8,10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/м0/с1^Y Ключ:DKVSUQWCZQBWCP-QAGGRKNESA-N^Y
(проверять)