1,2,3-Циклогексатриен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Циклогекса-1,2,3-триен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 | |
| Молярная масса | 78,114 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1,2,3-Циклогексатриен — нестабильное химическое соединение с молекулярной формулой C6H6 . [1] Это необычный изомер бензола , в котором кумулированы три двойные связи .
Это высоконапряженное соединение было впервые получено в 1990 году путем реакции производного циклогексадиена с фторидом цезия . [2] Продукт был слишком реакционноспособным, чтобы его можно было выделить сам по себе, поэтому его существование было подтверждено путем улавливания с помощью реакции циклоприсоединения.
1,2,3-Циклогексатриен и его производные подвергаются различным реакциям, включая циклоприсоединения , нуклеофильные присоединения и вставки σ-связей , [3] и поэтому они могут быть универсальными реагентами для органического синтеза . [4]
Ссылки
- ^ «Забытый изомер бензола занимает центральное место в органическом синтезе». 2 мая 2023 г.
- ^ Шекспир, Уильям К.; Джонсон, Ричард П. (1990). «1,2,3-циклогексатриен и циклогексен-3-ин: два новых высоконапряженных изомера C6H6». Журнал Американского химического общества . 112 (23): 8578– 8579. Bibcode : 1990JAChS.112.8578S. doi : 10.1021/ja00179a050.
- ^ Келлеган, Эндрю В.; Балджер, Ана С.; Витковски, Доминик К.; Гарг, Нил К. (2023). «Реакции 1,2,3-циклогексатриена и его производных, стимулируемые напряжением». Nature . 618 (7966): 748– 754. Bibcode :2023Natur.618..748K. doi :10.1038/s41586-023-06075-8. PMC 10460091 . PMID 37075803. S2CID 258237506.
- ^ «Свежий взгляд на 1,2,3-циклогексатриен показывает, что его можно использовать как универсальный реагент в органическом синтезе». 3 мая 2023 г.
