(S)-Ипсдиенол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (4 S )-2-Метил-6-метилиденокта-2,7-диен-4-ол | |
| Другие имена ( S )-(+)-Ипсдиенол, 2-Метил-6-метилен-2,7-октадиен-4-ол, Ипсдиенол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.128.974 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С10Н16О | |
| Молярная масса | 152,237 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветный |
| Опасности | |
| Маркировка СГС :[1] | |
 | |
| Предупреждение | |
| H400 | |
| П273 , П391 , П501 | |
| точка возгорания | 87 °C (189 °F; 360 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
( S )-Ипсдиенол — это терпеновый спирт . Это один из основных феромонов агрегации короеда . Впервые он был обнаружен у Ips confusus , у которого он считается основным половым аттрактантом. [1] Предполагается, что это соединение играет роль в межвидовой коммуникации между Ips latidens и Ips ini , способствуя снижению конкуренции за материал для размножения и/или помех при спаривании. [2]
Синтез
Соединение было синтезировано из D -маннита . [3] Альтернативные синтезы были реализованы посредством асимметричного изопренилирования соответствующего альдегида (преналя) [4] и спирта ( пренола ). [5] Было обнаружено, что хиральное разделение рацемического предшественника [6] [7] обеспечивает получение обоих энантиомеров ипсдиенола с высокой энантиомерной чистотой и в препаративном масштабе.
Ссылки
- ^ Silverstein, Robert M.; Rodin, J. Otto; Wood, David L. (октябрь 1966 г.). «Сексуальные аттрактанты в экскрементах, вырабатываемых самцами Ips confusus в желтой сосне». Science . 154 (3748): 509– 510. Bibcode :1966Sci...154..509S. doi :10.1126/science.154.3748.509. JSTOR 1720044. S2CID 80674108.
- ^ Миллер, Дэниел Р.; Борден, Джон Х.; Кинг, GGS; Слессор, Кейт Н. (1 августа 1991 г.). «Ипсенол: феромон агрегации для Ips latidens (Leconte) (Coleoptera: Scolytidae)». Журнал химической экологии . 17 (8): 1517– 1527. doi :10.1007/BF00984685. PMID 24257877. S2CID 22337300.
- ^ Ханессиан, Стивен (1983). Полный синтез натуральных продуктов: подход «Хирона» . Pergamon press. стр. 63. ISBN 978-0-08-029247-2.
- ^ Чжан, Ю-Лонг; Хэ, Бо-Джун; Се, И-Вэнь; Ван, Ю-Хао; Ван, И-Лонг; Шэнь, Юн-Цунь; Хуан, И-Йонг (2019). «Энантиоселективная реакция изопренилборирования альдегидов, катализируемая хиральной фосфорной кислотой». Advanced Synthesis & Catalysis . 361 (13): 3074– 3079. doi :10.1002/adsc.201900203. S2CID 133162412.
- ^ Сян, Мин; Ло, Гошунь; Ван, Юанькай; Крише, Майкл Дж. (2019). «Энантиоселективное иридий-катализируемое карбонильное изопренилирование посредством спирто-опосредованного переноса водорода». Chemical Communications . 55 (7): 981– 984. doi :10.1039/C8CC09706B. PMC 6339811 . PMID 30608076.
- ^ Коваленко, ВН; Прохоревич, КН (2016). «Улучшенный синтез оптически активного ипсдиенола». Журнал органической химии . 52 (5): 757– 758. doi :10.1134/S1070428016050250. S2CID 99770908.
- ^ Коваленко, В.Н.; Матюшенков, Е.А. (2012). "Стереоселективный синтез ( R )- и ( S )-ипсдиенолов, компонентов феромонов короедов семейства Ипс ". Журнал органической химии . 48 (9): 1168– 1172. doi :10.1134/S1070428012090035. S2CID 84179515.
