β-криптоксантин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3 R )-β,β-каротин-3-ол | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 R )-3,5,5-Триметил-4-[(3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E )-3,7,12,16-тетраметил-18-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил]циклогекс-3-ен-1-ол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Номер E | E161c (цвета) |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С40Н56О | |
| Молярная масса | 552,85 г/моль |
| Температура плавления | 169 °C (336 °F; 442 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
β-Криптоксантин — это натуральный каротиноидный пигмент. Он был выделен из различных источников, включая плоды растений рода Physalis , апельсиновую кожуру, зимние тыквы, такие как баттернат, папайя, яичный желток, масло, яблоки и сыворотку крови крупного рогатого скота. [1]
Химия
По своей структуре β-криптоксантин близок к β-каротину , только с добавлением гидроксильной группы. Он является членом класса каротиноидов, известных как ксантофиллы .
В чистом виде β-криптоксантин представляет собой красное кристаллическое вещество с металлическим блеском. Он легко растворяется в хлороформе , бензоле , пиридине и сероуглероде . [1]
Биология и медицина
В организме человека β-криптоксантин преобразуется в витамин А ( ретинол ) и, следовательно, считается провитамином А. Как и другие каротиноиды, β-криптоксантин является антиоксидантом и может помочь предотвратить повреждение клеток и ДНК свободными радикалами , а также стимулировать восстановление окислительных повреждений ДНК. [2]
Недавние открытия обратной связи между β-криптоксантином и риском рака легких в нескольких наблюдательных эпидемиологических исследованиях показывают, что β-криптоксантин может потенциально действовать как химиопрофилактическое средство против рака легких. [3] С другой стороны, в группе взрослых пациентов с гистологией IV степени, у которых диагностирована злокачественная глиома , умеренное или высокое потребление β-криптоксантина (для второго терциля и для самого высокого терциля по сравнению с самым низким терцилем во всех случаях) было связано с худшей выживаемостью. [4]
Другие применения
β-Криптоксантин также используется в качестве вещества для окрашивания пищевых продуктов ( номер INS 161c). Он не одобрен для использования в ЕС [5] или США; [ необходима ссылка ] однако он одобрен для использования в Австралии и Новой Зеландии. [6]
Ссылки
- ^ abc Merck Index , 11-е издание, 2612 .
- ^ Лоренцо, Y.; Аскета, A.; Луна, L.; Бонилья, F.; Домингес, G.; Коллинз, AR (2008). «Каротиноид β-криптоксантин стимулирует восстановление повреждений ДНК, вызванных окислением, в дополнение к действию антиоксиданта в клетках человека». Канцерогенез . 30 (2): 308–314 . doi : 10.1093/carcin/bgn270 . PMID 19056931.
- ^ Лиан, Фучжи; Ху, Кан-Куан; Рассел, Роберт М.; Ван, Сян-Дун (2006). «β-Криптоксантин подавляет рост бессмертных человеческих бронхиальных эпителиальных клеток и клеток немелкоклеточного рака легких и повышает экспрессию рецептора ретиноевой кислоты b». Международный журнал рака . 119 (9): 2084–2089 . doi : 10.1002/ijc.22111 . PMID 16841329.
- ^ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Rice, Terri; I'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). «Ежедневное потребление антиоксидантов в связи с выживаемостью взрослых пациентов с диагнозом злокачественная глиома». BMC Cancer . 10 : 215. doi : 10.1186/1471-2407-10-215 . PMC 2880992. PMID 20482871.
- ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: "Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E" . Получено 27 октября 2011 г.[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии "Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов" . Получено 27.10.2011 .
